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瑞恩是个全年90%的时间在做空中飞人,到全国各地替客户解聘员工,他的目标就是积攒够1000万英里飞行里程,他的婚姻哲学是独身主义,把自己全家的一切装到背包里,而对待感情也是随意和忘记。在旅途中碰到了亚历克斯,一个与自己一样的空中飞人,约会的同时在计划着下一次的寻欢。在带领新来的大学生娜塔莉实习工作中,展示了自己辞退员工高超的技巧和虚伪的安抚,但看到娜塔莉被辞退员工威胁要跳桥自杀时那种惶恐不安,看到娜塔莉被男朋友抛弃时那种伤心的哭泣,参加自己妹妹婚礼劝说对婚姻准备临阵脱逃的准妹夫关于婚姻的价值,看到妹妹欣然地走进婚姻的殿堂,他顿然觉得如果有一个终生牵挂的人没什么不好,干了这么多年无情的工作,他要找回一份属于自己的真实情感。当来到亚历克斯家门口后,震惊地看到亚历克斯有孩子有丈夫有家庭,他落荒而逃,亚历克斯认可和迎合瑞恩的虚无缥缈的感情哲学,可以不负责任,可以随机离合。而那个威胁跳桥的员工真地跳桥自杀了,娜塔莉辞职了,也许这种给普通人人生降临噩耗的工作让娜塔莉无法承受。之前视频辞退员工的方式终止了,而瑞恩又要开始继续在云端飞人(非人)的旅程,他的手离开了行李箱,也许他醒悟了。
每个人都在打拼,常年出差,冷落了家人,当看到万家灯火时,孤独感油然而生,虽然创造了非凡的业绩,积攒了大量的里程奖励,说着自己都厌烦的假话,应对不得以的应酬,达到事业所谓的巅峰,但飞机早晚都要落地,人早晚都要离开工作,当回到自己的家时,如果没有牵挂的人,没有所爱的人,没有一份情感的归属,没有家的港湾,这种高高在上又有何意义。而那些被辞退的人早晚还要东山再起,因为背后有家人的支持和责任。每个人都将老去,但能与自己爱人一起慢慢变老何尝不是一件幸事。